Вот вы смеётесь, а в Safari на Маке, когда ставишь extension из файла, а не с галереи - надо нажать кнопку "Trust". Так вот, если её нажимать мышкой через какой-нибудь удалённый доступ (vnc, chrome remote desktop, teamviewer) - ничего не происходит. Кнопка нажимается, но расширение не ставится.
Спасение (когда я из дома зашёл на рабочий мак и хочу проверить свежесобранное расширение) - "нажать" кнопку через AppleScript - посредством Accessibility Access.